Eine Partie Keyside verläuft über 3 Runden, welche stets aus Landung und Hafenhandlung bestehen. Bei einer Landung platziert der aktive Spieler einen Würfel und bewegt das Boot in den Hafen, wobei andere Spieler ihm folgen können, so erhalten sie Präsenz in diesem Hafen.
Bei der Hafenhandlung wird ein Hafen abgehandelt, auf dem ein Arbeiter des aktiven Spielers steht. Jeder dort vertretene Spieler erhält nun Vorteile, wie etwa Ressourcen, Tiere, die Option zu Bauen usw. Spieler erhalten jedoch nur Punkte für Kriterien, die in Häfen mit ihren Arbeitern auch gefragt sind.
Und je mehr Arbeiter, desto mehr Punkte. Und die meisten Punkte gewinnen! Keyside vereint Würfelmanipulation, Arbeitereinsatz, Aktionsfolge und Sets sammeln zu einem frischen, spannenden Kennerspiel.